Terc-butilo: composición, características, capacitación, ejemplos.

Esto terc-butilo o terc-butilo ¿Es un conjunto alquilo o un sustituyente y su fórmula molecular es ???? C (CH3)3 Y derivado del prefijo isobutano tío¿llegada? ? ? ?Fuera de la terceraPor el hecho de que el átomo de carbono central en el que el grupo se une a la molécula es terciario (el tercero), o sea, se une a los otros tres átomos de carbono.

El terc-butilo es probablemente el butilo más esencial, superior al isobutilo, Â Â metro-Butilo y sec-butilo. Esto se origina por su colosal tamaño, que aumenta las barreras exclusivas que afectan la manera en que las moléculas forman parte en las reacciones químicas.

terc-butilo. Fuente: PNGbot mediante Wikipedia.

En la figura anterior, el grupo terc-butilo está conectado a la cadena del costado R. La cadena puede radicar en carbono y un esqueleto alifático (si bien asimismo puede ser Ar aromático), conjuntos funcionales orgánicos o heteroátomos.

El terbutilo es similar a las aspas de los ventiladores o los pies de tres dedos. Si tiene dentro la mayor parte de la estructura molecular, como en la situacion del terc-butanol, se le llama derivado del compuesto, si es únicamente una pequeña parte o un fragmento de la molécula, entonces es solo un sustituto.

Denominación y capacitación

El conjunto terc-butilo se forma a partir de isobutano. Fuente: Gabriel Bolávar vía Mol View.

Primero, explique por qué este grupo lleva por nombre terc-butilo. No obstante, es un nombre común muy conocido.

Su nombre se apoya en la vieja nomenclatura del sistema y en la actualidad está regulado por la nomenclatura IUPAC, que es 1,1-dimetiletilo. En el lado derecho de la figura previo, hemos enumerado los carbonos y, en verdad, podemos consultar que hay 2 conjuntos metilo unidos al carbono 1.

Asimismo se dice que el terc-butilo se deriva del isobutano, el isómero estructural mucho más ramificado y simétrico del butano.

A partir del isobutano (lado izquierdo de la imagen), el tercer carbono en el medio debe perder su único átomo de hidrógeno (en el círculo rojo) y romper su link CH para que el extremista terc-butilo ?? C (CH3)3Si el extremista libre logra sumarse a la cadena lateral de la molécula o R (o Ar), se convierte en un sustituyente o en un grupo terc-butilo.

De esa forma, por lo menos en papel, tiene la fórmula general RC (CH3)3 Ø Rt-Bu.

Estructura y características

El terc-butilo es un conjunto alquilo, o sea, se proviene de alcanos y consta solo de enlaces CC y CH. Por consiguiente, es hidrófobo y no polar. Pero estas no son las características mucho más notables; este es un grupo grande que ocupa demasiado espacio y no es de extrañar que tenga tres grupos CH3En sí mismo es prominente, unido al mismo carbono.

Por canal3 del ???? C (CH3)3 Rotación, vibración, gracias a la fuerza dispersiva de Londres para fomentar la interacción de su entorno molecular. Uno no es bastante, tres CH3 En semejantes compuestos, que giran como paletas de ventilador, todo el grupo terc-butilo es muy grande en comparación con los otros sustituyentes.

Como resultado, existe un obstáculo estérico incesante, o sea, es bien difícil que dos moléculas se hallen en el espacio y también interaccionen de manera efectiva. El terc-butilo influye en el mecanismo y el género de reacciones químicas que deberían producirse para minimizar el impedimento estérico.

Por poner un ejemplo, el átomo está cerca de ?????? C (CH3)3 Son menos propensos a reacciones de sustitución; CH3 Impiden el acceso a moléculas o grupos que desee añadir a la molécula.

Además, el terc-butilo tiende a achicar el punto de fusión y el punto de ebullición, lo que refleja interacciones intermoleculares más enclenques.

Ejemplos de terc-butilo

Ahora se analizan varios ejemplos de compuestos con conjuntos terc-butilo. Mudando la fórmula RC (CH3)3.

Haluro

Si sustituimos R con un átomo de halógeno, obtenemos un haluro de terc-butilo. Por consiguiente, disponemos de sus propios fluoruros, cloruros, bromuros y yoduros:

-FC (CH3)3

-ClC (CH3)3

-BrC (CH3)3

-IC (CH3)3

Introduciendo ClC (CH3)3 y BrC (CH3)3 Son los mucho más populares y precursores de disolventes orgánicos y otros compuestos orgánicos clorados o bromados.

Alcohol terbutilico

terc-butanol, (CH3) COH o t-BuOH es otro ejemplo mucho más fácil, derivado del terc-butilo, que asimismo está conformado por el alcohol terciario más fácil. Su punto de ebullición es de 82 ° C y el isobutanol tiene un punto de ebullición de 108 ° C. Esto exhibe de qué forma la existencia de este enorme grupo puede afectar de manera negativa las interacciones intermoleculares.

hipoclorito de terc-butilo

Utilice R en vez de hipoclorito, OCl¿Una especie de? ? ? ? o dióxido de cloro¿Una suerte de? ? ? ?, Contamos el compuesto hipoclorito de terc-butilo, (CH3)3COCl, entre aquéllos que se distingue por su enlace covalente C-OCl.

Descarga de isocianuro

Fórmula estructural del isocianuro de terc-butilo Fuente: Edgar181 / Dominio público

En este momento use R en vez de isocianuro, NC o -Nâ ?? ¡C obtenemos isocianuro de terc-butilo, (CH3)3CNC o (CH3)3C-Nâ ?? ¡En la figura de arriba podemos consultar su estructura. Entre ellos, el terc-butilo predomina a simple vista como un abanico o un pie de tres dedos y puede confundirse con isobutilo (con apariencia de Y).

acetato de terc-butilo

Fórmula estructural del acetato de terc-butilo Fuente: Edgar181 / Dominio público

Asimismo contamos acetato de terc-butilo, CH3COOC (solo3)3 (Arriba) obtuvimos sustituyendo R con un conjunto acetato. El terc-butilo pierde su prioridad estructural porque se une a grupos que contienen oxígeno.

Butanodiol

La fórmula estructural del éter di-terc-butílico. Fuente: Wolfmankurd en Wikipedia en inglés. / Dominio publico

El éter di-terc-butílico (fotografía de arriba) puede tener la fórmula RC (CH3)3En este caso, el terc-butilo sirve solo como sustituyente. La fórmula molecular de este compuesto es (CH3)3KOK (CH)3)3.

Tenga presente que 2 conjuntos o sustituyentes terc-butilo se ven como dos patas en la composición, siendo el enlace OC sus patas; un tubo de oxígeno con 2 patas de tres dedos.

Los ejemplos enumerados hasta ahora son todos compuestos líquidos. Los dos últimos serán sólidos.

Blofisin

La fórmula estructural de la bupromazina Fuente: Medipt / Public domain

En la imagen de arriba tenemos la estructura de un insecticida buprofezin, y en el extremo derecho vemos la "???? pierna" ???? terc-butilo. Asimismo disponemos isopropilo en la parte de abajo.

Abbenona

La fórmula estructural de Avobenzone Fuente: Fvasconcelos (conversación ?? ¢ contribución) / dominio público

Para finalizar, poseemos Avobenzone, que es un ingrediente de los filtros solares gracias a su potente aptitud para absorber los rayos ultravioleta. De nuevo, el conjunto terc-butilo está en el lado derecho de la composición, en tanto que es afín a la pierna.

El terc-butilo es un conjunto muy común en varios compuestos orgánicos y farmacéuticos. Su apariencia cambia la forma en que las moléculas interactúan con su ambiente, puesto que es bastante grande y por lo tanto repele todas y cada una de las substancias no alifáticas. o apolares, como las regiones polares de biomoléculas.

llevar a cabo referencia a

  1. Morrison, RT y Boyd, R, N. (1987). Química Orgánica5ª edición. Editar Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Química Orgánica(Sexta edición). McGraw Hill.
  3. Graham Solomon TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgánica(Décima edición.). Dispuesto.
  4. Wikipedia. (2020). Grupo butilo. Restaurado por: de.wikipedia.org
  5. Steven A. Hardinger. (2017). Glosario de términos de química orgánica: terc-butilo. Recuperado de: chem.ucla.edu
  6. James Ashenhurst. (2020). terc-butilo. Obtenido de: masterorganicchemistry.com

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