Salicilato de metilo: composición, propiedades, usos, síntesis

qué es Salicilato de metilo?

Estas Salicilato de metilo Es una sustancia química de naturaleza orgánica y, a pesar de su fachada incolora, fragancia agradable y gusto sutilmente dulce, es considerado el compuesto más tóxico de los salicilatos populares. Esta especie es más famosa como aceite de gaulteria. Su fórmula es C.OctavoHOctavoOh3.

Existe en estado líquido en condiciones de temperatura y presión estándar (25 ° C y 1 atmósfera) y es un éster orgánico que se encuentra naturalmente en muchas plantas. A partir de la observación y también investigación de su producción en la naturaleza, se puede hacer la síntesis de salicilato de metilo.

La síntesis se hace a través de una reacción química entre el éster de ácido salicílico y su combinación con alcohol metílico. Así mismo, el compuesto pasa a ser parte de la salvia, el vino blanco y frutas como ciruelas y manzanas, junto con otros artículos naturales.

En términos sintéticos, el salicilato de metilo se usa para producir aromas y algunos alimentos y bebidas.

Estructura química

Como se muestra en la figura anterior, la composición química del salicilato de metilo se compone de 2 grupos funcionales primordiales (relacionados con el éster y el fenol).

Se observa que está conformado por un anillo de benceno (que tiene un impacto directo en la reactividad y seguridad del compuesto) derivado de su ácido salicílico.

Cuando se nombran por separado, se puede decir que el conjunto hidroxilo y el éster metílico están unidos en la posición orto (1,2) del anillo citado anteriormente.

Entonces, en el momento en que el conjunto OH se integra al anillo de benceno, forma fenol, pero tiene el mayor contenido de conjunto en la molécula, es un éster, lo que le da al compuesto una estructura específica y por consiguiente unas características muy particulares.

De este modo, su nombre químico aparece como 2-hidroxibenzoato de metilo, que fué asignado por la IUPAC, más allá de que se emplea con menos frecuencia para referirse a este compuesto.

Atributo de Salicilato de metilo

¿a? ? ? ? Es una substancia química perteneciente al grupo de los salicilatos, que son un producto natural metabolizado por ciertos organismos vegetales.

¿a? ? ? ? Las propiedades terapéuticas del salicilato en el tratamiento médico son muy conocidas.

¿a? ? ? ? Este compuesto se encuentra en ciertas bebidas como el vino blanco, el té, la salvia y ciertas frutas como la papaya o las cerezas.

¿a? ? ? ? Sucede naturalmente en las hojas de muchas plantas, singularmente en varias familias.

¿a? ? ? ? Pertenece a una clase de ésteres orgánicos que se tienen la posibilidad de sintetizar en el laboratorio.

¿a? ? ? ? Se obtiene en estado líquido y su densidad es de precisamente 1,174 g / ml en condiciones normales de presión y temperatura (1 atmósfera y 25ºC).

¿a? ? ? ? Forma una etapa líquida incolora, de color amarillo claro o rojo claro y se considera soluble en agua (disolventes inorgánicos) y otros disolventes orgánicos.

¿a? ? ? ? Su punto de ebullición ronda los 222 ° C y muestra descomposición térmica cerca de los 340-350 ° C.

¿a? ? ? ? Tiene muchos usos, desde sabores en la industria de la confitería hasta analgésicos y otros artículos en la industria farmacéutica.

¿Estas? ? ? ? Su fórmula molecular tiene por nombre C. designadoOctavoHOctavoOh3 La masa molar es 152,15 g / mol.

Objeto / app

Debido a sus propiedades estructurales, como éster metílico derivado del ácido salicílico, el salicilato de metilo tiene una pluralidad de usos en varios campos.

Uno de los usos principales (y mucho más conocidos) de esta sustancia es como aromatizante para distintos artículos: desde la industria cosmética como aromatizante hasta la industria alimentaria como aroma de confitería (chicles, caramelos, helados, etcétera.) .

También se usa en la industria cosmética como agente de calentamiento y masaje muscular en apps deportivas. En este último caso, actúa como enrojecimiento, esto es que en contacto con ellos hace enrojecimiento en la área de la piel y mucosas.

Asimismo se emplea en cremas de app tópica por sus propiedades analgésicas y antiinflamatorias en el régimen del reumatismo.

Por sus características de aceite fundamental, otra aplicación es el uso de líquidos en aromaterapia.

Además de su empleo como protección contra los rayos ultravioleta en filtros solares, asimismo se ha estudiado su resistencia a la luz para aplicaciones técnicas, p. Ej. B. para la generación de rayos láser o la generación de especies sensibles a la información en moléculas.

la síntesis Salicilato de metilo

Lo primero que hay que nombrar es que el salicilato de metilo se obtiene de forma natural a partir de la destilación de las ramas de ciertas plantas, como la gaulteria (Flor de pasque) O abedul blando (Abedul blanco).

Esta substancia se extrajo y aisló por vez primera en 1843 gracias a un científico francés llamado Auguste Cahours; proviene de la gaulteria y hoy en día se obtiene por síntesis de laboratorio o aun por comercialización.

La reacción que tiene rincón para conseguir este compuesto es un desarrollo llamado esterificación, en el que se obtiene un éster por reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico. En un caso así, ocurre entre el metanol y el ácido salicílico, como se muestra en la próxima figura:

CH3Ah + CSéptimoHSextoOh3 ¿Una especie de? ? ? ? vs.OctavoHOctavoOh3 + H2Oh

Cabe indicar que la una parte de la molécula de ácido salicílico que está esterificada por el conjunto hidroxilo (OH) del alcohol es el conjunto carboxilo (COOH).

Por lo tanto, tiene lugar una reacción de condensación en medio de estos dos productos químicos en el momento en que se suprimen las moléculas de agua presentes entre los reactivos al tiempo que los otros reactivos se condensan para dar salicilato de metilo.

La siguiente figura muestra la síntesis de salicilato de metilo a partir de ácido salicílico, que exhibe dos reacciones secuenciales.

Salicilato de metilo

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