Monosacáridos: características, funciones y ejemplos

Caracteristicas de los monosacaridos

Estas son moléculas parcialmente pequeñas que forman la base estructural de hidratos de carbono mucho más complejos. Su estructura y configuración estereoquímica no son iguales.

El ejemplo mucho más conocido y más natural de monosacáridos es la d-glucosa, que está formada por seis átomos de carbono. La glucosa es un distribuidor de energía fundamental y un componente básico de ciertos polímeros (como el almidón y la celulosa).

Los monosacáridos son compuestos derivados de aldehídos o cetonas y poseen cuando menos tres átomos de carbono en su estructura. No se tienen la posibilidad de desarticular en entidades más simples a través de el desarrollo de hidrólisis.

La gran cantidad de moléculas que pueden formar los monosacáridos los hace ricos en información y funciones. De hecho, los carbohidratos son las biomoléculas más abundantes en los organismos.

La combinación de monosacáridos crea disacáridos como sacarosa, lactosa y maltosa, así como polímeros mucho más enormes como glucógeno, almidón y celulosa, que, aparte de funcionalidades estructurales, también tienen funcionalidades de almacenaje de energía.

Caracteristicas de los monosacaridos

La apariencia

En general, los monosacáridos son sustancias sólidas que son de color blanco, de apariencia cristalina y de sabor dulce. Como son sustancias polares, son de forma fácil solubles en agua y también insolubles en disolventes apolares.

Link glucosídico

Tienen la posibilidad de sumarse a otros monosacáridos por medio de enlaces glicosídicos para formar una pluralidad de compuestos con un concepto biológico importante y distintas estructuras.

Estos son los carbohidratos más sencillos.

Los monosacáridos son los hidratos de carbono más sencillos. Estructuralmente, estos son carbohidratos, varios de los cuales son fórmulas experimentales (CH2Oh)metroSon una fuente esencial de energía para las células y pertenecen a múltiples moléculas vitales (como el ADN).

Compuesto por átomos de carbono

Los monosacáridos están formados por átomos de carbono, oxígeno y también hidrógeno. En solución, la manera primordial de azúcar (como ribosa, glucosa o fructosa) no es una cadena abierta, sino un anillo estable en energía.

El monosacárido más pequeño se compone de tres carbonos y es dihidroxiacetona y D- y L-gliceraldehído.

Dihidroacetona. Christopher King / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Hidroxilo y carbonilo

La estructura de carbono de los monosacáridos no está ramificada, salvo por un átomo de carbono, todos los átomos de carbono tienen un grupo hidroxilo (-OH). Los átomos de carbono sobrantes son oxígeno carbonilo, que se puede juntar para formar enlaces acetal o cetal.

Estructura

Ejemplos de monosacáridos de glucosa
La estructura química de la glucosa, un monosacárido.

Isómeros de éster

Los monosacáridos, con la salvedad de la dihidroxiacetona, tienen átomos de carbono asimétricos, es decir, están unidos a 4 elementos o sustituyentes distintas. Estos carbonos son responsables de la aparición de moléculas quirales y también isómeros ópticos.

El gliceraldehído, por poner un ejemplo, tiene un solo átomo de carbono asimétrico, por lo que hay dos formas de estereoisómeros llamados d- y 1-gliceraldehído, respectivamente. En el caso de las aldosas, tienen dos átomos de carbono asimétricos, al tiempo que las aldosas tienen tres.

Al igual que la glucosa, la aldosa tiene 4 átomos de carbono asimétricos, por lo que pueden manifestarse en 16 estereoisómeros distintas.

Estos carbonos asimétricos son ópticamente activos y la manera de los monosacáridos cambia en la naturaleza en dependencia de esta propiedad. La manera más común de glucosa es dextrorrotatoria mientras que la forma más común de fructosa es levógira.

Si hay mucho más de 2 átomos de carbono asimétricos, los prefijos d- y l- se refieren al átomo asimétrico mucho más distanciado del carbono carbonilo.

Taladro de medio cuerno y taladro de medio cuerno

Gracias a la presencia de conjuntos aldehído que reaccionan con alcoholes y forman hemiacetales, los monosacáridos tienen la aptitud de conformar ciclos. Asimismo, las cetonas se tienen la posibilidad de transformar con alcoholes, eminentemente medios cetales.

En el caso de la glucosa, por poner un ejemplo, el carbono 1 (forma lineal) reacciona con el carbono 5 de la misma composición para conformar un hemiacetal intramolecular.

Dependiendo de la configuración de los sustituyentes presentes en cada átomo de carbono, el azúcar cíclico se puede expresar de acuerdo con la fórmula de proyección de Haworth. En estas figuras, el borde del anillo más cercano al lector está marcado con una línea gruesa (ver figura principal).

Por lo tanto, un azúcar de seis términos es piranosa y un anillo de cinco términos se llama furanosa.

Por consiguiente, las formas cíclicas de glucosa y fructosa se denominan glucopiranosa y fructofuranosa. Como se mentó previamente, la d-glucopiranosa puede existir en dos formas estereoisoméricas, representadas por las letras α y β.

Equipo: Silla y Bote

Alexander Porto [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)], Por medio de Wikimedia Commons

El diagrama de Haworth muestra que la estructura de los monosacáridos tiene una estructura plana, pero esta visión es incorrecta.

Gracias a la geometría tetraédrica de los átomos de carbono, estos anillos no son planos, por lo que pueden adoptar 2 géneros de conformación, llamados sillaNavo Oh Nave.

En comparación con la forma de bote, la conformación con apariencia de silla de montar es más sólida y estable, con lo que es la conformación principal en la solución que tiene dentro hexosa.

En la manera de silla, se pueden distinguir 2 géneros de sustituyentes, llamados axiales y ecuatoriales. En piranosa, el conjunto hidroxilo ecuatorial es mucho más simple de esterificar que el grupo hidroxilo axial.

Propiedades de los monosacáridos

Mutarrotación y forma anomérica de d-glucosa

Caracteristicas de los monosacaridos. En solución acuosa, ciertos azúcares se comportan como si tuvieran un centro asimétrico agregada. Por servirnos de un ejemplo, la d-glucosa existe en 2 formas isoméricas con distintas rotaciones ópticas concretas: α-d-glucosa y -d-glucosa.

Aunque la composición elemental es exactamente la misma, las propiedades físicas y químicas de ámbas especies no son iguales. En el momento en que estos isómeros entran en la solución aguada, la rotación óptica cambia transcurrido el tiempo y alcanza el valor final en el equilibrio.

Este fenómeno tiene por nombre mutarrotación y sucede en el momento en que un tercio del isómero alfa se mezcla con 2 tercios del isómero beta a una temperatura promedio de 20 ° C.

Modificación de monosacáridos

Los monosacáridos pueden formar enlaces glicosídicos con alcoholes y aminas para conformar moléculas modificadas.

Asimismo se tienen la posibilidad de fosforilar, esto es, se tienen la posibilidad de juntar grupos fosfato a monosacáridos. Este fenómeno es muy importante en varias vías metabólicas; por ejemplo, el primer paso en la vía de la glucólisis implica la fosforilación de la glucosa para generar el intermedio glucosa-6-fosfato.

A medida que avanza la glucólisis, se generan otros mediadores metabólicos, como el fosfato de dihidroxiacetona y el fosfato de gliceraldehído-3, que son azúcares fosforilados.

El desarrollo de fosforilación le da al azúcar una carga negativa e impide que estas moléculas abandonen de manera fácil la célula. Además, se vuelven reactivos a fin de que logren conformar enlaces con otras moléculas.

El efecto del pH sobre los monosacáridos.

Los monosacáridos son estables a elevadas temperaturas y en un ambiente de ácido inorgánico diluido. Por contra, el azúcar se somete a un proceso de deshidratación en el momento en que se muestra a altos niveles de ácido, creando derivados de aldehído de furano llamados furfuraldehído.

Por servirnos de un ejemplo, calentar la d-glucosa con ácido clorhídrico concentrado crea un compuesto llamado 5-hidroximetilfurfural.

En el momento en que los furfurales se condensan con fenoles, producen sustancias coloreadas que tienen la posibilidad de emplearse como marcadores en el análisis de azúcares.

Por el contrario, un ambiente débilmente alcalino crea reordenamientos alrededor del carbono anomérico y los lignitos vecinos. En el momento en que la D-glucosa se trata con sustancias alcalinas, se forma una mezcla de D-glucosa, D-fructosa y D-manosa. Estos artículos están presentes a temperatura ámbito.

Cuando la temperatura o la concentración de sustancias alcalinas aumenta, el proceso de fragmentación, polimerización o transposición de monosacáridos tiene lugar en vez de.

Ocupación

Fuente de energía

Los monosacáridos y los hidratos de carbono por norma general son los componentes básicos de la dieta como fuentes de energía. Aparte de su empleo como comburente celular y almacenaje de energía, también se usan como metabolitos intermedios en reacciones enzimáticas.

Interacción celular

Asimismo tienen la posibilidad de estar vinculados a otras biomoléculas, como proteínas y lípidos, y efectuar funcionalidades esenciales con relación a las interacciones celulares.

El ácido nucleico, el ADN y el ARN son las moléculas causantes de la herencia y su composición incluye azúcares, en especial pentosas. La D-ribosa es un monosacárido que se encuentra en la columna vertebral del ARN. Los monosacáridos también son componentes importantes de los lípidos complejos.

Composición de oligosacáridos y polisacáridos

Los monosacáridos son los elementos básicos de los oligosacáridos (del heleno Oligonucleótidos, Esto significa poco) y polisacáridos que poseen muchas unidades de monosacáridos, ya sean de solo una categoría o de diferentes especies.

Estas dos estructuras complejas actúan como reservas biológicas de comburentes como el almidón. Asimismo son componentes estructurales importantes, como la celulosa que está en las paredes celulares rígidas de las plantas y la madera y los tejidos fibrosos de varios órganos de las plantas.

Clasificación

Cetonas y aldehídos

Los monosacáridos se clasifican de dos formas diferentes. El primero es dependiente de la naturaleza química del grupo carbonilo, ya que puede ser una cetona o un aldehído. La segunda clasificación se enfoca en la proporción de átomos de carbono presentes en el azúcar.

Cetosis y aldosterona

Por poner un ejemplo, la dihidroxiacetona tiene dentro un grupo cetona, por lo que se denomina conjunto cetocetona, mientras que el gliceraldehído tiene dentro un grupo aldehído que se considera un conjunto aldosa.

Caracteristicas de los monosacaridos se les da un nombre específico apoyado en la proporción de átomos de carbono que se encuentran en su composición. Por consiguiente, los azúcares con 2, tres, 4, cinco, seis y siete átomos de carbono se nombran diosa, triosa, tetosa, pentosa, hexosa y heptosa, respectivamente.

De todos los monosacáridos nombrados, la hexosa es, con bastante, el más frecuente.

Estas 2 clasificaciones se tienen la posibilidad de conjuntar y el nombre de la molécula es una mezcla de número de carbonos y género de carbonilo.

Con glucosa (C.SextoH12OhSexto) se considera una hexosa por el hecho de que tiene seis átomos de carbono y asimismo es una aldosa. Según estas 2 clasificaciones, la molécula es aldohexosa. Asimismo, la ribulosa es cetopentosis.

Derivados esenciales de monosacáridos

Glucósidos

En presencia de ácidos inorgánicos, la aldopiranosa puede reaccionar con alcoholes para conformar glucósidos. Son acetales mixtos asimétricos, que consisten en la reacción de un átomo de carbono anomérico de un hemiacetal con el grupo hidroxilo de un alcohol.

Los links formados se nombran enlaces glicosídicos y los disacáridos asimismo tienen la posibilidad de formarse mediante la reacción del carbono anomérico de un monosacárido con el grupo hidroxilo de otro monosacárido. De esta manera se forman cadenas de oligosacáridos y cadenas de polisacáridos.

Pueden ser hidrolizados por determinadas enzimas como la glucosidasa o en condiciones ácidas y a alta temperatura.

N-glucosilamina o N-glucósido

La aldosa y la cetosis pueden reaccionar con las aminas y generar N-glucósido.

Estas moléculas juegan un papel esencial en los ácidos nucleicos y nucleótidos, donde el átomo de nitrógeno de la base forma un link N-glucosamina con el átomo de carbono en la posición 1 de d-ribosa (en ARN) o 2-desoxi-d-ribosa (en el centro del ADN).

Ácido múrico y ácido neuramínico

Estos 2 derivados de aminoazúcares tienen nueve átomos de carbono en su estructura, que son los elementos estructurales esenciales de la estructura bacteriana o la envoltura celular animal.

La base estructural de las paredes celulares bacterianas es el ácido N-acetilmurámico, que se forma uniendo el aminoazúcar N-acetil-d-glucosamina y el ácido láctico.

El ácido N-acetil-neuramínico es un derivado de N-acetil-d-manosamina y piruvato. El compuesto está en las glicoproteínas y glicolípidos de las células animales.

Alcohol de azúcar

En los monosacáridos, los conjuntos carbonilo tienen la posibilidad de reducirse y conformar alcoholes de azúcar. La reacción tiene rincón en presencia de hidrógeno y catalizadores metálicos.

En la situacion de la d-glucosa, la reacción produce el alcohol de azúcar d-glucitol. Además, la reacción de la d-manosa produce d-manitol.

Como es natural, hay dos azúcares riquísimos, la glicerina y el inositol, los dos de inusual importancia biológica. El primero es un ingrediente de ciertos lípidos, mientras que el segundo está contenido en fosfoinositol y ácido fítico.

La sal del ácido fítico es el ácido fítico, que es un portador esencial en los tejidos vegetales.

Ejemplos de monosacáridos

Dividimos el ejemplo en dos tipos primordiales de monosacáridos: aldosa y cetosis.

¿Una suerte de? Aldozas

Este conjunto está formado por un grupo carbonilo en un radical de la cadena de carbonato.

Diosas

Glicolaldehído
La estructura del glicolaldehído. Fuente: CCoil / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Ella es la única diosa que hay y está formada por dos átomos de carbono.

Este monosacárido es la única aldosa que consta de tres átomos de carbono. Por el hecho de que lleva por nombre trisacárido.

Es el primer monosacárido logrado de la fotosíntesis. Además de esto, asimismo pertenece a vías metabólicas como la glucólisis.

Trozas

Eritrea y Treosa
D-Eritrea

Estos monosacáridos tienen cuatro átomos de carbono y un grupo aldehído. La diferencia entre eritrosis y xilosa está en la conformación del carbono quiral ...

En el azúcar de árbol están en la conformación DL o LD, mientras que en la eritrosis las dos conformaciones carbonáceas son DD o LL. están

Pandoza

En este conjunto encontramos cadenas de carbonato con cinco átomos de carbono. Según la situación del grupo carbonilo, subdividimos los monosacáridos en ribosa, desoxirribosa, arabinosa, xilosa y licor.

Ribosa Es uno de los principales componentes del ARN y asistencia en la capacitación de nucleótidos como el ATP para dar de comer las células biológicas.

Proyección de Fisher de D- y L-ribosa (fuente: NEUROtiker [Public domain] Compartir elementos mediante wiki)

Esos Desoxirribosaes un desoxi azúcar hecho de cinco monosacáridos de carbono (pentosa, fórmula empírica C5H10O4)

Es uno de los monosacáridos que se encuentran en la pectina y la hemicelulosa. Este monosacárido se usa como fuente de carbono en cultivos bacterianos.

Xilosa También se conoce generalmente como xilosa. Su función principal está relacionada con la nutrición humana y es uno de los ocho tipos de hidratos de carbono requeridos por el cuerpo humano.

Arenoso Es un monosacárido extraño de origen natural que está en la pared bacteriana de ciertas especies.

Liuweizi

Hay seis átomos de carbono en este grupo de monosacáridos. También se clasifican según la ubicación del conjunto carbonilo:

Arosa Es un monosacárido raro que unicamente se extrae de las hojas de los árboles africanos.

Atrosa ¿Se encuentra un azúcar simple en algunas cepas de bacterias? Vibrio cellulolyticus.

glucosaRadica en una cadena de carbonato de seis átomos de carbono, complementada por 12 átomos de hidrógeno y seis átomos de oxígeno. Es el primordial monosacárido presente en todos los seres vivos. Este canal El carbonato es requisito para la presencia de la célula por el hecho de que le proporciona energía.

Guantes Su composición es similar a la de la glucosa y su función primordial es producir energía para las células.

D-Manosa y L-Manosa

Gulosa Es un monosacárido artificial de gusto dulce que no ha sido fermentado por levadura.

Idosa Es un epímero de glucosa y se emplea como fuente de energía en la matriz extracelular de las células biológicas.

Galactosa Es un monosacárido, un componente de glicolípidos y glicoproteínas, y se encuentra eminentemente en las neuronas del cerebro.

Latarosa Es otro tipo de monosacárido artificial que es soluble en agua y tiene un gusto dulce.

¿y? 

Dependiendo del número de átomos de carbono, se puede distinguir la dihidroxiacetona, que tiene tres átomos de carbono, y la eritrulosa, que tiene 4 átomos de carbono.

Además, podemos encontrar ribulosa y xilulosa si tienen cinco átomos de carbono y se tiene en cuenta la posición del conjunto carbonilo. Compuesto por seis átomos de carbono, poseemos dióxido de silicio, fructosa, sorbosa y tagatosa.

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