Estructura, características, usos y peligros
Esto Butiraldehído Es un aldehído de cadena abierta conformado por cuatro átomos de carbono, similar al butano, lo que lo convierte en la segunda forma mucho más fuertemente oxidada del hidrocarburo butano tras el ácido butírico. Su fórmula molecular es CH3CH2CH2CHO, donde -CHO es formilo.
Este aldehído pertence a los aldehídos más ligeros y consiste en un líquido transparente y también inflamable con una consistencia más baja que el agua. Además de esto, es de forma fácil soluble en agua y miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos, con lo que se puede usar para mezclas orgánicas monofásicas.
La présence du groupe carbonyle (avec des boules rouges, ci-dessus) donne à la molécule de butyraldéhyde une polarité chimique lui permettant de subir l'interaction dipôle-dipôle entre ses molécules même s'il n'y a pas de liaison hydrogène entre ellas.
Como resultado, el punto de ebullición y el punto de fusión del butiraldehído es más alto que el del butano, pero mucho más bajo que el del n-butanol.
El butiraldehído se usa como disolvente e intermedio para obtener una gran variedad de productos, como un acelerador de vulcanización para caucho, resina, medicamentos y agroquímicos.
El butiraldehído es un complejo tóxico que, si se inhala, puede causar inflamación del tracto respiratorio superior, bronquios y edema pulmonar, que aun puede ser fatal.
La composición del butiraldehído.
Como se acaba de nombrar, el formil-CHO da polaridad a las moléculas de butiraldehído o butiraldehído gracias a la mayor electronegatividad del átomo de oxígeno. Por consiguiente, sus moléculas tienen la posibilidad de interaccionar mediante fuerzas dipolo-dipolo.
En la figura previo, el uso de modelos de esfera y barra exhibe que las moléculas de butiraldehído tienen una composición lineal. -El conjunto de carbono CHO tiene hibridación sp2, Y el carbono híbrido sp restante3.
Además, es muy maleable y su biela puede girar sobre su eje, creando diferentes conformaciones o conformaciones isoméricas (misma conexión, pero sus enlaces están rotados).
Obediente
La siguiente figura explica esto mejor:
El primer confórmero (arriba) se ajusta a la molécula de la primera imagen: el conjunto metilo de la izquierda, -CH3Los conjuntos y -CHO son antiparalelos entre sí, un punto sube y el otro cae.
Al mismo tiempo, el segundo confórmero (abajo) se ajusta a la molécula con -CH3 Y -CHO se superponen, esto es, todos señalan en la misma dirección.
Los dos isómeros conformacionales se tienen la posibilidad de canjear de forma rápida, tal es así que la molécula de butiraldehído da un giro y vibra todo el tiempo; y añadió que tiene un dipolo persistente que provoca que su interacción sea lo suficientemente fuerte para hervir a 74.8 ° C.
característica
Nombre químico
-Butiraldehído
-Butiraldehído
-1-butanal
-Butiral
-N-butiraldehído.
Fórmula molecular
vs.CuartoHOctavoSolo oh3CH2CH2Por.
la apariencia
Es un líquido claro y transparente.
fragancia
Propiedades, molesto, fragancia a aldehído.
punto de ebullición
167 ° F y 760 mmHg (74,8 ° C).
Punto de fusión
-146 ° F (-96,86 ° C).
Concentrarse
Vidrio cerrado a -8ºF (-22ºC).
Agua soluble
7g / 100ml a 25 ° C.
Solubilidad en disolventes orgánicos.
Es miscible con etanol, éter, acetato de etilo, acetona, tolueno y otros muchos disolventes orgánicos.
densidad
0,803 g / cm²3 68ºF.
Consistencia de vapor
2,5 (igual a 1 apoyado en el aire extraído).
Presión de vapor
111 mmHg a 25 ° C.
Auto-ignición
446 grados Fahrenheit. 425 grados Fahrenheit (21,8 grados Celsius).
viscosidad
0,45 cpoise a 20 ° C.
Calor de combustión
Es 2479,34 kJ / mol a 25 ° C.
Calor de vaporización
33,68 kJ / mol 25 ° C.
Tensión superficial
A 24 ºC es de 29,9 dina / cm.
Umbral de fragancia
0,009 ppm.
Índice de refracción
1,3843 20 ° C.
Momento dipolar
2,72 D.
Longitud de onda máxima de absorción en agua (λ)
225 nm y 282 nm (ultravioleta).
Polimerización
El butiraldehído se polimeriza en contacto con álcalis o ácidos y la polimerización es peligrosa.
Reactividad
En el aire, se oxida a ácido butírico. A una temperatura de 230 ° C, el butiraldehído se prende espontáneamente con el aire.
Condensación de aldol
En presencia de KOH, dos moléculas de butiraldehído tienen la posibilidad de reaccionar entre sí a una temperatura de 6-8 ° C para generar el compuesto 2-etil-3-hidroxihexanol. Este género de compuesto tiene por nombre aldol por el hecho de que tiene un grupo aldehído y un grupo alcohol en su estructura.
síntesis
El butiraldehído se puede ocasionar a través de la deshidrogenación catalítica de n-butanol, la hidrogenación catalítica de crotonaldehído y la hidroformilación de propileno.
usar
industrial
-Butiraldehído es un solvente industrial, pero asimismo es un intermedio para la síntesis de otros solventes como 2-etilhexanol, n-butanol y trimetilpropano.
-Asimismo se emplea como mediador en la fabricación de resinas sintéticas, particularmente polivinilbutiral; Aceleradores de vulcanización para caucho; Fabricación de artículos farmacéuticos; Plaguicidas; Plaguicidas; Antioxidantes; Ayuda con el bronceado.
-El butiraldehído se usa como materia prima en la fabricación de perfumes sintéticos. Asimismo se emplea como saborizante de alimentos.
otro
- En humanos, el butiraldehído se utiliza como biomarcador para indicar daño oxidativo a lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
-En experimentos se usó con formalina y glutaraldehído para achicar el ablandamiento de los cascos de las vacas al contacto con el agua, la orina y las propias heces de la vaca. Los desenlaces del experimento son positivos.
riesgo
El butiraldehído es destructivo para el revestimiento del tracto respiratorio superior, la piel y el tejido ocular.
El contacto con la piel puede ocasionar enrojecimiento y quemaduras. Exactamente el mismo daño también puede ocurrir en los ojos, acompañado de dolor y daño en el tejido ocular.
La inhalación de butiraldehído puede ser grave pues puede ocasionar inflamación y edema de la laringe y los bronquios, tal como neumonía química y edema pulmonar en los pulmones.
Los signos de sobreexposición son: ardor del tracto respiratorio superior, tos, sibilancias, que es sibilancia al respirar, laringitis, contrariedad para respirar, dolor de cabeza, náuseas y vómitos.
La inhalación puede ser mortal gracias a espasmos respiratorios.
La ingestión de butiraldehído puede ocasionar una sensación de "ardor" en el tracto digestivo: boca, garganta, esófago y estómago.
realizar referencia a
- Morrison, RT y Boyd, RN (1987). Química Orgánica. (5la Torre Ejecución. ). Editar Addison-Wesley Iberoamericana.
- Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). McGraw Hill.
- Química pública. (2019). Butiraldehído. Recuperando de: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
- Wikipedia. (2019). Butiraldehído. Restaurado por: es.wikipedia.org
- Libro de química. (2017). Butiraldehído. Conseguido de: chemistrybook.com
- BASF. (Mayo de 2017). N-butiraldehído. [PDF]Obtenido de: solvente.basf.com
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